刘表的性质，究竟是个文人。他只会坐观成败，图收渔人之利，而不会身临前敌，去攻城夺地。此等人物，在天下扰乱时亦足以保境息民，偷一时之安，到天下将定时，就没有立足之地了。建安十三年七月，曹操南征荆州。八月，刘表病死了。他大的儿子唤做刘琦，小的儿子唤做刘琮。刘表和他的夫人蔡氏，都心爱刘琮，要立他为后。刘琦觉得不安，去请教诸葛亮。诸葛亮对他说：“君不见申生在内而危，重耳在外而安乎？”刘琦明白了。恰好黄祖为孙权所杀，就乘机请求外出，做了江夏太守。刘表死后，襄阳一方面立了刘琮。对于曹兵，自然无法抵御。九月里，曹操的兵到新野，刘琮就举州投降了。
这时候，刘备屯驻在襄阳对岸的樊城。他对于曹操，是不能投降，而又无从抵抗的，只得渡过汉水，西南而走。《三国志·先主传》说：他走过襄阳时，诸葛亮劝他攻击刘琮，荆州可取。他说：“吾不忍也。”这话也未必确实。当时的襄阳，人心自然不定，攻破他自然是容易的，转瞬曹操的大兵来了，却如何能守呢？“诸葛一生惟谨慎”，怕不会出这种主意罢？